他父亲窦叔向，因诗写得好出名，代宗时，任左拾遗。窦群的哥哥弟弟们都考中了进士，只有他住在毗陵当隐士。他母亲去世时，他咬断自己一根指头放到棺材里，在墓边搭棚子住到守丧期满。
他跟随卢庇传授啖助的《春秋》学说，撰写了几十卷书。苏州刺史韦夏卿向朝廷推荐他，并呈报了他撰写的书，报告送到朝廷后，没召见他。后来韦夏卿进朝廷任京兆尹，又推荐他，德宗任命他为左拾遗。当时张荐被派出使吐蕃，就提升他为侍御史，任张荐的判官。他进宫去见皇帝时说：“皇上登基后二十年，才从民间提升我当拾遗官，是多么艰难哪？用二十年难当官的臣子当和蕃判官，太轻率了吧？”皇帝认为他说得对，就没派他去。
王叔文集团得势时，都不喜欢他，他也愤恨不肯依附他们，他们想把他赶出朝廷，韦执宜不同意，才算了。他去见王叔文说：“事情有难以预料的。”王叔文说“：你指什么？”他说“：过去李实仗着有权和受宠，威风震动朝廷内外，您那时在路边徘徊，只是江南一名小官。现您又有了李实的权势，难道不想想路边还有像您这样的人吗？”王叔文虽感到惊讶，但终于没任用他。
宪宗即位，调他当膳部员外郎，兼任侍御史知杂事。后又调出京城任唐州刺史。节度使于由页听说了他的名字，和他谈话，认为他是奇才，任命他为副手。武元衡、李吉甫都和他要好，因此把他召去任吏部郎中。武元衡当权，推荐他代替自己任御史中丞。他推荐吕温、羊士谔任御史，李吉甫认为这两个人急躁、不正派，没有批准。他怀恨在心，反而恨李吉甫了。李吉甫任淮南节度使时，他以为李吉甫失宠，就算计李吉甫。陈登擅长星象，夜晚去过李吉甫家，他就把陈登抓来拷打，诬告李吉甫有密谋。宪宗亲自审问陈登核查，知道了实情，很生气，要杀窦群，李吉甫帮忙劝解，才免去了死罪，调他出朝廷任湖南观察使。后又调到黔中，遇上洪水冲坏了城墙，他调各地少数民族来筑城，为这少数民族叛乱了，他因此被贬为开州刺史。后略升官任容管经略使。此后召他回京，在路上去世了，享年五十五岁，赠官为左散骑常侍。
他刚愎自用，喜欢报复别人。当初召他回京，皇上想重用他，大家都害怕，到听说他死了，才安心了。
他哥哥窦常、窦牟，弟弟窦庠、窦巩，都任郎官，善于写诗歌文章，写了《联珠集》在当时流传，当时人称赞他们五兄弟像五大行星那样都有名气。
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